مطالعه شرایط سنتز مایعات یونی با پایه ایمیدازول و پیریدین و پیرولیدین

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

چکیده

قابلیت‌های منحصر به فرد مایعات یونی مانند فشار بخار ناچیز، پایداری حرارتی خوب و قابلیت انحلال گونه‌های قطبی، این ترکیبات را جایگزین مناسبی برای حلال‌های آلی فاقد چنین ویژگی‌هایی می‌کند. به گواهی تحقیقات، امروزه برای ملایم‌تر کردن شرایط سنتز این ترکیبات بسیار تلاش می‌شود. متأسفانه معمولاً برای ساخت نمک‌های چهارتایی پایه‌های ایمیدازول، پیریدین و پیرولیدین به دمای بالا و زمان طولانی نیاز است که از لحاظ اقتصادی معمولاً مقرون به صرفه نیست. در این تحقیق، ضمن بررسی عامل‌های مؤثر بر سنتز هر یک از این نمک‌ها و بهینه‌سازی این عوامل، شرایط کلی سنتز این سه دسته ترکیب مقایسه شده‌اند. در این تحقیق مبنای شرایط سنتز بر واکنش آلکیل کلرید با 1- متیل ایمیدازول گذاشته شد. شرایط سنتز (شامل زمان و دمای واکنش، نسبت مولی واکنشگرها و حضور یا عدم حضور حلال برای انجام واکنش) ارزیابی و سپس نتایج این واکنش‌ها برای مقایسه با دو پایه دیگر پیریدین و متیل پیرولیدین تعمیم داده شدند. ملاحظه شد که واکنش آلکیل کلرید با پیریدین و یا N- متیل پیرولیدین، از 1-متیل ایمیدازول در شرایط زمانی و دمایی سخت‌تر،  با راندمان‌های کمتری انجام می‌شود.
 

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Investigation of Reaction Conditions in the Synthesis of Imidazolium, Pyridinium and Pyrrolidinium Based Ionic Liquids

چکیده [English]

Unique properties of ionic liquids such as low vapor pressure, high thermal stability, and their ability to dissolve polar compounds makes them potential alternatives for organic solvents lacking such characteristics. Studies show that substantial efforts are being made to synthesize these ionic liquids under milder reaction conditions. Quaternary imidazolium, pyridinum, and pyrrolidinium based salts are unfortunately prepared at high temperatures over long periods of time, making the syntheses economically inefficient. Parameters involved in the synthesis of each of these salts have been optimized in this work and the synthesis conditions have been compared. Results indicate that the synthesis of dialkyl imidazolium chlorides gives higher yields and requires shorter reaction times in comparison with the other two groups.
 

کلیدواژه‌ها [English]

  • Ionic Liquids
  • Synthesis
  • 1-Methyl-3-Alkyl Imidazolium Chloride
  • N-Alkyl Pyridinium Chloride
  • N- Methyl-N-Alkyl Pyrrolidinium Chloride

13] Dyson P.J., Grossel M.C., Srinivasan N., Vine Tr., Welton T., Williams D.J., White A.J.P. & Zigras T.                                 “Organometalic synthesis in ambient temperature chloroaluminate (III) ionic liquids, ligand exchange reactions of ferrocene”, J. Chem. Soc.Datlon Trans., p. 3465, 1997.

[14] Dupont J., Consorti C.S., Suarez P.A.Z. & Souza R.F., “Preparation of 1-butyl-3-methyl imidazolium-based  room-temperature ionic liquids”, Org. Synth. Coll., Vol. 10, p. 184, 2002.

[15] Huddleston J.G. & Rogers R.D. “Room temperature ionic liquids as novel media for clean liquid-liquid                          extraction”, Chem.Commun., p. 1765, 1998.   

[16] Begtrup M. & Larsen P. “Alkylation, acylation and silylation of azoles”, Acta. Chem. Scand., Vol. 40, p. 1050, 1990.

[17] Welton T. “Room-temperature ionic liquids. Solvent for synthesis and catalysis”, Chem. Rev., Vol. 99, p. 2071, 1999.

[18] Chan B.K., Chang N.H. & Grimmett R.M. “The synthesis and thermolysis of imidazole quateranary salts”, Aust.J.Chem., Vol. 30, p. 2005, 1977.

[19] Hurley F.H. & Weir T.P. “Electrodeposition of metals from fused quaternary ammonium salts”, J. Electrochem. Soc., Vol. 98, p. 203, 1951.

[20] Volynskii N.P. & Smolyaninav V.V.Zh. “Preparation of n-alkylpyridinium, n-alkylquinolium and dimethylalkylphenyl ammonium chlorides”, Obshch. Khim., Vol. 33, No. 5, p. 1461, Chem. Abst. 59 ,11420b., 1963.

[21] Rumyantsev V.I. & Ezhov V.A. “Production of deemulsifier, n-butilpyridinium bromide (or chloride)”, Med.Prom.SSSR, Vol. 19, No. 8, p. 37, Chem. Abst.64,690b., 1965.

[22] Robinson J. & Osteryoung R.A. “An electrochemical and spectroscopic study of some aromatic hydrocarbones in the room temprature molten salt system aluminium chloride-n-butylpyridinium chloride”, J. Amer. Chem. Soc., Vol. 101, p. 323, 1979.

[23] Deetlefs M. & Seddon K.R. “Improved preparation of ionic liquids using microwave irradiation”, Green Chem., Vol. 5, p. 181, 2003.

[24] Wilkes J.S., Levisky J.A., Wilson R.A. & Hussey C.L. “Dialkylimidazolium chloroaluminate melts: a new class of room-temperature ionic liquids for electrochemistry, spectroscopy and synthesis  Inorg. Chem., Vol. 21, p. 1263, 1982.

[25] Varma R.S. & Namboodiri V.V. “Solvent–free preparation of ionic liquids using a household microwave oven”, Pure Appl. Chem., Vol. 73, p. 1309, 2001.

[26] Namboordini V.V. & Varma R.S. “Solvent-free sonochemical preparation of ionic liquids”, Org.Lett., p. 3161, 2002.

[27] Seddon K.R., Stark A. & Torres M.J. “Influence of chloride, water and organic solvents on the physical                        properties of ionic liquids”, Pure Appl. Chem., Vol. 72, p. 2275, 2000.

[28] Davis J.H & Fax P.A. “From curiosities to commodities: ionic liquds begin the transition”, Chem. Commun.,        p. 1209, 2003.