بررسی تأثیر سنتز مشتق هگزادسیل آمین فولرن از دوده حاوی مخلوط فولرن‌ها در هیدروکربن‌های سوختی و تأثیر آن بر کاهش آلاینده‌های زیست محیطی

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

پژوهشگاه صنعت نفت

چکیده

در این تحقیق، مشتقاتی از دوده حاوی مخلوط فولرن (7% < α) با قابلیت انحلال زیاد در ترکیبات نفتی تهیه شد. مخلوط فولرن های موجود در دوده تجارتی با آمین‌های چرب مانند هگزادسیل آمین واکنش داده شدند و بدین منظور سنتز آنها از دو روش مورد ارزیابی قرار گرفت که در روش اول با استفاده از حلال و روش دوم بدون حلال در فاز گازی و دمای بالا تحت خلاء انجام شد. با تقطیر در خلاء، آمین‌های اضافی شرکت نکرده در واکنش، جداسازی و محصول خالص سازی گردید. در سنتزها نسبت مولی برداشته شده از گروه‌های افزایشی، چندین برابر فولرن‌های موجود در دوده می‌باشد و بر این اساس از روش‌هایی استفاده گردید که حداکثر تعداد استخلاف چربی دوست ممکن، بر روی مخلوط فولرن‌های موجود در دوده قرار گیرد. مشتق‌های تولید شده به‌عنوان مواد افزودنی در بنزین حل شده و با روش‌های استاندارد، تأثیر آنها بر میزان عدد اکتان بنزین، کاهش مصرف سوخت و انتشار آلاینده‌ها از اگزوز در سه خودروی پژو 405، سمند و پراید مورد ارزیابی قرار گرفت. نتایج نشان داد که افزایش این مواد تأثیر چندانی بر اندیس اکتان و کاهش مصرف سوخت ندارد و تنها باعث کاهش آلاینده‌های منتشر شده مانند CO ،HC و NOx از اگزوز خودرو می‌گردد. در ادامه میزان رسوب انژکتور موتور با بنزین محتوی مشتق آمینی فولرن استخراج شده از دوده و همچنین تشکیل رسوب بر روی انژکتور موتور در یک سیکل 150 ساعته مورد ارزیابی قرار گرفت که مشاهده گردید هیچ گونه رسوبی بر روی انژکتور تشکیل نمی‌شود

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Investigation the Effect of Fullerene Soot Derivative on Fuel Hydrocarbons and Reduction of Environmental Pollutants

نویسندگان [English]

  • Bahram Ghanbari
  • Ali Asghar Khalili
  • Yadollh Pirzadeh
  • Frouzan Hajialiakbari
  • Mehrdad Moieeni Shad
Research Institute of Petroleum Industry (RIPI), Tehran
چکیده [English]

The effect of derivatives of fullerene soot on hydrocarbon fuels was examined. Fullerene was prepared from commercial soot containing a mixture of fullerene (α>7%) with high solubility in petroleum derivatives. The derivatives of fullerenes were reacted with fatty amines such as hexadecylamine in the presence and absence of a solvent. The gas phase, solvent free reaction was carried out at reduced pressure and high temperature conditions. Vacuum distillation was used to remove unreacted amines from the products formed. Thus, an excess of hexadecylamine was used to maximize the number of lipophilic substituents in the mixture of fullerenes and soot. In the second step, the effects of derivatives of fullerene soot as gasoline additives on octane number, fuel consumption and emission of exhaust pollutants were evaluated using standard tests in Peugeot 405, Samand, and Pride engines. The derivatives did not appreciably change octane number and fuel consumption, but somehow affected the exhaust pollutants including CO, HC and NOx in comparison with ordinary gasoline.Furthermore, the effect of formulated gasoline using hexadecylamine fullerene package on exhaust pollutants was evaluated in a 150 hour cycle and no precipitate was observed.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Fullerene- Fullerene Containing Soot
  • Fullerene Derivatives
  • Gasoline Pollution
منابع

[1] Nakamura E., “Process for producing fullerene derivative”, U.S. Patent: 2010/004834 A1, 2010.

[2] Nakamura E., Matsuo Y., Zhong Y.W. & Muramatsu A., “Fullerene derivatives” , U.S. Patent: 2009/024777 A1, 2009.

[3] Kroto H.W., Health J.R., O’Brien S.C., Curl R.F. & Smally R.E., “C60: Buckminsterfullerene”, Nature, Vol. 318, pp. 162−164, 1985.

[4] Haufler R.E., Conceicao J., Chibante L.P.F., Chai Y., Byrne N.E., Flannagan S., Haley M.M., O’Brien S.C., Pan C., Xiao Z., Billups W.E., Ciufolini M.A., Hauge R.H., Margravel J.L., Wilson L.J., Curl R.F., Smalley R.E., “Efficient production of C60 (buckminsterfullerene), C60H36, and the solvated buckide ion”, J. Phy. Chem, Vol. 94, No24, pp 8634–8636, 1990.

[5] [5]Christopher J, Whewell, Chesterland, Fuel compositions comprising fullerenes, U.S. Patent: 5258048, 1993

[6] Taylor R., “Surprises, serendipity, and symmetry in fullerene chemistry”, Synlett, Vol. 6, pp. 0776, 2000.

[7] A. Hirsch, “Fullerenes and related structures”, topics in current chemistry, Vol. 199, pp. 1, 1999.

[8] Bausch J.W., Surya Prakash G.K., Olah G.A.; Tse D.S., Lorents D.C.; Bae Y.K. & Malhotra R., “Considered novel aromatic systems. 11. Diamagnetic polyanions of the C60 and C70 fullerenes: preparation, 13C and 7Li NMR spectroscopic observation, and alkylation with methyl iodide to polymethylated fullerenes”, J. Am. Chem. Soc., Vol. 113, No. 8, pp. 3205–3206, 1991.

[9] (a) Wood J.M., Kahr B., Hoke S.H., Dejarme L., Cooks R.G & Amotz D.B., “Oxygen and methylene adducts of C60 and C70”, J. Am. Chem. Soc., Vol. 113, No. 15, pp. 5907-5908,1991. (b) Creegan K.M., Robbins J.L., Robbins W.K., Millar J.M., Sherwood R.D., Tindall P. J., Cox D.M., McCauley Jr.J.P., Jones D.R., “Synthesis and characterization of C60O, the first fullerene epoxide”, J. Am. Chem. Soc., Vol. 114, No. 3, pp. 1103–1105, 1992.

[10] (a) Selig H., Lifshitz C., Peres T., Fischer J.E., McGhei A.R.; Romanow W.J., McCauley Jr.J.P. & Smith, A.B., “Fluorinated fullerenes”, J. Am. Chem. Soc., Vol. 113, pp. 5475–5476, 1991. (b) Olah G. A., Busci I., Lambert C., Aniszfold R., Trivedi N.J., Sensharma D.K. & Surya Prakash G.K., “Chlorination and bromination of fullerenes. Nucleophilic methoxylation of polychlorofullerenes and their aluminum trichloride catalyzed Friedel-Crafts reaction with aromatics to polyarylfullerenes”, J. Am. Chem. Soc., Vol.113, pp. 9385–9387, 1991. (c) Tebbe F. N., Becker J. Y., Chase D.B., Firment L.E., Holler E.R., Malone B.S., Krusic P.J. & Wasserman E., “Multiple, reversible chlorination of C60”, J. Am. Chem. Soc, Vol. 113,No. 26, pp. 9900–9901, 1991.

[11] Morton J.R., Negri F. & Preston K.F., “Addition of Free Radicals to C60”, Acc. Chem. Res., Vol. 31, No. 2, pp. 63–69, 1998.

[12] Morton J.R., Preston K.F., Krusic P .J. & Hill S.A., “Wasserman E., ESR studies of the reaction of alkyl radicals with fullerene (C60)”, J. Phys. Chem., Vol. 96, pp. 3576–3578, 1992.

[13] Morton J.R., Preston K.F., Krusic P.J., Hill S.A. & Wasserman E., “The dimerization of fullerene RC60 radicals [R = alkyl]”, J. Am. Chem. Soc., Vol. 114, pp. 5454–5455, 1992.

[14] Morton J.R., Preston K.F., Krusic P.J. & Wasserman E., “Electron paramagnetic resonance spectra of R-C60 radicals. Evidence for RC60C60R dimmers”, J. Chem. Soc. Perkin Trans., Vol. 2, pp. 1425-1429, 1992.

[15] Morton J.R., Negri F. & Preston K.F., “Addition of Free Radicals to C60”, Acc. Chem. Res., Vol. 31, pp. 63-69, 1998.

[16] Morton J.R., Preston K.F., Krusic P.J. & Knight Jr. L.B., “The proton hyperfine interaction in HC60, signature of a potential interstellar fullerene”, Chem. Phys. Lett., Vol. 204, No. 5-6, pp. 481-485, 1993.

[17] Borghi R., Lunazzi L. & Placucci G., “Photolysis of Dialkoxy Disulfides: A Convenient Source of Alkoxy Radicals for Addition to the Sphere of Fullerene C60”, J. Org. Chem., Vol. 61, pp. 3327–3331, 1996[18] Tumanskii B.L. & Kalina O.G., “Radical reactions of fullerenes and their derivatives”, Vol. 2, 1st. ed., Kluwer Academic Publishers, New York, 2002.

[18] Tumanskii B.L., Kalina O.G., “Radical Reactions of Fullerenes and their Derivatives”, Vol. 2, 1st. ed., Kluwer Academic Publishers, New York, 2002.

[19] Shu-Hsien Wang & Susan A. Jansen “Addition Chemistry of C60: A Theoretical Analysis of Substitutional Preferences for Halogenation and Hydrogenation of C60” J. Phys. Chem., Vol. 99, No. 21, pp 8556–8561, 1995

[20] Krusic P.J., Wasserman E., Parkinson B. A., Malone B., Holler Jr. E.R., Keizer P.N., Morton J.R. & Preston K.F, “Electron spin resonance study of the radical reactivity of C60”, J. Am. Chem. Soc., Vol. 113, pp. 6274–6275, 1991.

[21] Shriver G. W. & et al., “Substituted fullerene as flow improvers”, U.S. Patent: 5503643, 1996.